Ácidos grasos

Concepto

Son una de las unidades básicas de todos los lípidos saponificables y están formados por una cadena hidrocarbonada con número par de átomos de carbono, y en cuyos extremos hay un grupo  metilo terminal (-CH3) y un grupo carboxílico (-COOH). Los ácidos grasos no suelen aparecer libres en la naturaleza, sino esterificados formando parte de lípidos saponificables y se pueden distinguir entre ellos por:

  • Longitud de la cadena alifática (cadena hidrocarbonada): puede ser corta (el ácido butírico sólo tiene 4 carbonos), media (entre 8 y 10 carbonos) o larga (entre 12 y 24), pero los más abundantes tienen entre 14 y 20 carbonos.
  • Grado de saturación: los ácidos grasos pueden ser saturados, cuando todos sus enlaces son simples o insaturados cuando existe al menos un doble enlace en la cadena alifática; éstos a su vez pueden ser monoinsaturados cuando presentan un solo doble enlace y poliinsaturados cuando contienen dos o más.

Ácidos grasos saturados

Los ácidos grasos saturados (cadena carbonada sin dobles enlaces) son líquidos a temperatura ambiente y muy abundantes en las grasas de origen animal, en la manteca de cacao y en los aceites de palma y coco. Su fórmula química corresponde a CH3-(CH2)n-COOH.

Nomenclatura de ácidos grasos saturados

Químicamente se les denomina como ácido y el número de carbonos que contiene terminado en –oico. De esta manera el ácido graso de 16 carbonos sería el ácido hexadecanoico  y el de 18 el ocatadecanoico y se representan abreviadamente como 16:0 y 18:0 respectivamente. En la práctica se les reconoce por sus nombren comunes siendo 16:0 el ácido palmítico y 18:0 el ácido esteárico.

ácido palmítico, ácido graso saturado, ácido hexadecanoico

Estructura espacial y punto de fusión

La distribución de los enlaces alrededor de los carbonos proporciona una configuración estable y en forma de zig-zag donde cada enlace C-C forma un ángulo de aproximadamente 110º con el siguiente.

Las cadenas de los ácidos grasos saturados se pueden a cadenas vecinas mediante enlaces de Van der Waals.  Cuanto más larga sea la cadena mayor es el punto de fusión debido al incremento de estas interacciones débiles.

Ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos insaturados (cadena carbonada  con al menos un dobles enlace) son líquidos a temperatura ambiente y están presentes en los aceites vegetales y del pescado azul. Su fórmula corresponde a CH3-(CH2)n1-CH=CH-(CH2)n2-COOH  cuando son monoinsaturados y  CH3-(CH2)n1-(CH=CH-CH2)n2-(CH2)n3-COOH  cuando son poliinsaturados.

Nomenclatura de ácidos grasos insaturados

En la nomenclatura sistemática se cita el número de carbonos seguido del número de dobles enlaces y la posición del primer doble enlace. El resto de dobles enlaces no hace falta indicarla porque si hay más dobles enlaces se encuentran situados cada tres átomos de carbono quedando un grupo metileno entre ellos.  Pero como ocurre con los ácidos grasos saturados son más conocidos por su nombre común.

El ácido oleico tiene 18 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 9 y 10 y se representa como 18:1 ω9, siendo ω la posición del carbono metilo terminal.

ácido oleico, ácido graso insaturado, ácido graso monoinsaturado, ácido octadecenoico

El ácido linoleico tiene 18 carbonos con dos dobles enlaces, uno entre los carbonos 6 y 7 y el otro entre los carbonos 9 y 10 y se representa como 18:12 ω6. Tal y como hemos mencionado anteriormente, la posición del segundo doble enlace se encuentra a tras carbonos del primero, es decir entre el carbono 9 y el 10.

ácido linoleico, ácido graso insaturado, ácido graso poliinsaturado, ácido octadecenoico

Isomería cis-trans

La presencia de insaturaciones  proporciona a los ácidos grasos insaturados una isomería espacial dependiendo de la configuración que adoptan los elementos respecto del doble enlace.

isomeria-cis-trans

Hablamos de configuración trans si los componentes se sitúan en lados opuestos con respecto al doble enlace y de configuración cis si los componentes se sitúan al mismo lado del doble enlace, proporcionando un quiebro en la cadena alifática. La configuración cis es la más extendida de las dos.

Puntos de fusión  y autooxidación

La presencia de dobles enlaces hace que las cadenas hidrocarbonadas presenten “codos” en la configuración cis,  lo que  se traduce en menos enlaces de Van der Waals entre ellas y su empaquetamiento es menor. Cuanto más dobles enlaces tenga una molécula, menor energía necesitará para romper los enlaces de Van der Waals (puesto que hay menos) y sus puntos de fusión serán bajos.

Los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados  son capaces de reaccionar con el oxígeno y se rompen, lo que provoca que la molécula se escinda dando lugar a aldehídos volátiles. Es por esta razón que algunos aceites se “enrancian” con facilidad, ya que los aldehídos son responsables del sabor y olor a rancio.

 

Propiedades físicas de los ácidos grasos

Carácter anfipático

Los ácidos grasos son anfipáticos porque tienen:

  • una zona hidrófila o polar que es el grupo carboxilo (-COOH): En un medio polar, el carboxilo se comporta como un ácido, libera un protón y queda en forma -COO-, lo que le permite establecer puentes de hidrógeno con otros grupos polares.
  • zona hidrófoba o apolar que es la cadena alifática: los metileno (-CH2-) y metilo son capaces de formar interacciones de Van der Waals con los grupos de otras moléculas.

caracter-anfipatico

Solubilidad

Los ácidos grasos son insolubles en agua debido al gran tamaño de la cadena alifática que es hidrófoba. Cuando están en disolución forman:

  • Monocapas: son películas superficiales donde las cabezas hidrófilas se encuentran en el agua y las colas apolares se sitúan en el medio aéreo
  • Micelas: son agrupaciones esféricas donde las cadenas hidrófilas se sitúan al exterior interaccionando con el agua y la parte hidrófoba de cada molécula se sitúa hacia el interior. Las suspensiones que contienen este tipo de micelas son muy estables y suelen formar emulsiones como la mayonesa.
  • Bicapas: son agrupaciones que separan el medio acuoso en dos, donde las cabezas polares se orientan hacia el agua unidas entre ellas y con el agua por medio de puentes de hidrógeno e interaccionas electrostáticas y las colas apolares interaccionan entre ellas empaquetándose gracias a interacciones hidrofóbicas y fuerzas de Van der Waals.solubilidad-acidos-grasos, monocapa, micela, bicapa

Propiedades químicas de los ácidos grasos

Esterificación

El grupo ácido de los ácidos grasos reacciona con un alcohol mediante un enlace covalente para obtener un  éster y agua.

R1-COOH + HO-CH2-R2 ———> R1-COO-CH2-R2 + H2O

Saponificación

Reacción en la que un éster en medio alcalino (como la sosa (NaOH) o la potasa (KOH)) se hidroliza para producir una sal (estearato) sódica o potásica que reciben el nombre de jabón y un alcohol.

R1-COO-CH2-R2 + NaOH ———->  R1-COO-Na + CH2-R2-OH

 

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Concepto y clasificación de lípidos

Acilgicéridos o grasas

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Glicerolípidos

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Esteroides

Eicosanoides

Oxidación de ácidos grasos

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