Disacáridos

Enlace O-glucosídico

El enlace O-glucosídico se establece entre dos grupos alcohol de dos monosacáridos distintos liberándose en el proceso una molécula de agua. Los glúcidos así formados son moléculas hidrolizables (se pueden romper con la presencia de agua) ya que su síntesis se realiza por condensación o deshidratación.

C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11 + H2O

El enlace glucosídico  puede clasificarse como:

  • Enlace monocarbonílico: si en el enlace interviene el alcohol del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo monosacárido (generalmente el situado en el carbono 4 o en el 6). El glúcido obtenido tiene poder reductor porque se conserva un alcohol hemiacetálico/hemicetálico libre, que es el que proporciona el poder reductor.

enlace monocarbonílico, o-glucosídico monocarbonílico, formación lactosa

  • Enlace dicarbonílico: si en el enlace intervienen los grupos alcohol de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos. Para llevarse a cabo la segunda molécula gira para que los dos carbonos anoméricos puedan quedar enfrentados. El glúcio obtenido no tiene poder reductor porque no queda ningún alcohol hemiacetálico/hemicetálico libre, que es el que proporciona el poder reductor.

enlace dicarbonílico, o-glucosídico dicarbonílico, formación sacarosa

Disacáridos

Cómo los monosacáridos son sólidos cristalinos de color blanco, tienen sabor dulce y son solubles en el agua, algunos presentan poder reductor, pero otros lo han perdido.

Se forman por la unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico mono o dicarbonílico, que además puede ser α o β en función de la posición del –OH del carbono anomérico del primer monosacárido.

Se nombran  utilizando la terminación “il” detrás del primer monosacárido, y la terminación “osa” si el carbono anomérico está libre u “ósido” si éste está involucrado en el enlace glucosídico, detrás del segundo monosacárido. También tienen nombres comunes, que son los que más frecuentemente se utilizan.

Sacarosa

Se forma por un enlace dicarbonílico α 1→2 entre una α-D-glucosa y una β-D-fructosa. La fructosa tiene que rotar para enfrentar su carbono 2 con el carbono 1 de la glucosa. No tiene carácter reductor ya que los dos carbonos anoméricos están implicados en el enlace glucosídico.

Se le conoce comúnmente como azúcar y es abundante en la caña de azúcar y en la remolacha.

Lactosa

Está formada por un enlace monocarbonílico β 1→4 entre una β-D-galactosa y una D-glucosa (α o β). Tiene carácter reductor porque el carbono anomérico de la segunda glucosa está libre

Lactosa

Es el azúcar de la leche de los mamíferos  y no forma polímeros.

Maltosa

Está formada por un enlace monocarbonílico α 1→4 entre dos α-D-glucosas o entre una α-D-glucosa y una β-D-glucosa. Tiene carácter reductor porque el carbono anomérico de la segunda glucosa está libre y se hidroliza fácilmente.

Se produce por la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se le conoce como azúcar de malta ya que aparece en la germinación de la cebada durante la fabricación de la cerveza. Tostada se emplea como sucedáneo del café (malta).

Isomaltosa

Similar a la maltosa, está formada por un enlace monocarbonílico α 1→6 entre dos α-D-glucosas y se produce por la hidrólisis del almidón y del glucógeno en los puntos de ramificación.

Celobiosa

Está formada por un enlace monocarbonílico β 1→4 entre dos β-D-glucosas. Tiene carácter reductor porque el carbono anomérico de la segunda glucosa está libre pero se hidroliza con dificultad por las características del enlace β.

celobiosa

No existe en estado libre en la naturaleza y se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

 

Si quieres ampliar información sobre otros glúcidos, tanto monosacáridos como polisacáridos, puedes hacerlo en los siguientes enlaces:

Monosacáridos 

Polisacáridos

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